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司美替尼 API 及中間體:化學(xué)性質(zhì)與物性特征的技術(shù)解析

發(fā)布時(shí)間: 2025-10-10  點(diǎn)擊次數(shù): 12次
  一、司美替尼 API 的核心特性
 
  (一)化學(xué)性質(zhì)
 
  司美替尼 API(CAS 號(hào):606143-52-6)的分子式為 C??H??BrClFN?O?,分子量 457.68,分子結(jié)構(gòu)中包含溴、氯、氟等鹵素取代基及苯并咪唑環(huán)、酰胺鍵等官能團(tuán)。其化學(xué)穩(wěn)定性受環(huán)境影響顯著,固體狀態(tài)下在 - 20℃密封儲(chǔ)存條件下可保持 2 年穩(wěn)定,而溶于 DMSO 或乙醇形成的溶液,需在相同溫度下儲(chǔ)存,有效期縮短至 2 個(gè)月。該物質(zhì)酸度系數(shù)(pKa)預(yù)測值為 14.20±0.10,表明其在中性及堿性環(huán)境中相對穩(wěn)定,但在強(qiáng)酸性條件下可能發(fā)生酰胺鍵水解等反應(yīng)。
 
  (二)物性特征
 
  司美替尼 API 常態(tài)下呈白色至米色粉末狀固體,密度為 1.69 g/cm³,折射率 1.672,具有較高的結(jié)晶度。其熔點(diǎn)超過 219℃,且在達(dá)到熔點(diǎn)前會(huì)發(fā)生分解,這一特性可用于初步鑒別其純度。溶解度表現(xiàn)出明顯的溶劑依賴性,可溶于 DMSO(溶解度高達(dá) 50mg/ml),在乙醇中溶解度較低(約 2mg/ml),而在水中溶解度較差,這種溶解特性為其提純與制劑制備提供了重要依據(jù)。
 
  二、典型中間體的關(guān)鍵特性
 
  (一)O-(2-(乙烯氧基) 乙基) 羥胺(CAS 號(hào):391212-29-6)
 
  化學(xué)性質(zhì):分子式為 C?H?NO?,分子中含有的氨基氧基與乙烯氧基官能團(tuán)反應(yīng)活性較高,可參與縮合、加成等反應(yīng),是司美替尼合成過程中的關(guān)鍵連接單元。其結(jié)構(gòu)通過 ¹HNMR 等光譜技術(shù)可明確表征,特征峰能準(zhǔn)確反映分子中的氫原子環(huán)境。
 
  物性特征:作為有機(jī)合成中間體,通常呈現(xiàn)液態(tài)或低熔點(diǎn)固態(tài),具有一定的揮發(fā)性。其溶解性以極性有機(jī)溶劑為主,可與乙醇、二氯甲烷等混溶,在水中有一定溶解度,便于反應(yīng)體系的構(gòu)建與后處理分離。
 
  (二)2,4 - 二氨基 - 3 - 氟 - 5 - 硝基苯甲酸甲酯(CAS 號(hào):918321-18-3)
 
  化學(xué)性質(zhì):分子式對應(yīng)分子量 229.168,分子中含有的氨基、硝基、酯基等多官能團(tuán),使其兼具親核與親電反應(yīng)活性,可通過取代、還原等反應(yīng)轉(zhuǎn)化為司美替尼的苯并咪唑環(huán)結(jié)構(gòu)單元。預(yù)測沸點(diǎn)為 470.5±45.0℃,高溫條件下需注意酯基的熱穩(wěn)定性。
 
  物性特征:外觀為亮黃色粉末,純度通常可達(dá) 98% 以上,重金屬含量控制在極低水平(≤0ppm)。其溶解性受分子極性影響,易溶于 DMF、 DMSO 等強(qiáng)極性溶劑,在低碳醇中溶解度中等,這一特性有助于通過重結(jié)晶等方法提純。
 
  三、特性管控的工藝價(jià)值
 
  司美替尼 API 及中間體的特性參數(shù)對合成工藝優(yōu)化至關(guān)重要:API 的熔點(diǎn)與穩(wěn)定性數(shù)據(jù)為儲(chǔ)存與制劑加工提供了溫度控制依據(jù);中間體的溶解度與反應(yīng)活性特征可指導(dǎo)反應(yīng)溶劑選擇及反應(yīng)條件優(yōu)化。通過精準(zhǔn)把控這些物性與化學(xué)特征,能夠有效提升合成收率,保障終產(chǎn)品質(zhì)量的均一性與穩(wěn)定性。

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